Damon, Kai, Elena et Bonnie échafaudent un plan pour secourir Lily, la mère de Damon, piégée en 1903. Elena est convaincue qu’elle est la clé de la guérison de Stefan qui, en retrouvant son humanité, pourrait faire revenir Caroline. L’opération est un succès mais Bonnie fait en sorte que Kai reste piégé en 1903 car elle n’est pas convaincue par son repentir ! De retour à Mystic Falls et reconnaissante envers Damon pour l’avoir libérée de sa prison temporelle, Bonnie lui fait un présent de valeur : le remède contre le vampirisme qu’elle a trouvé lors de son emprisonnement en 1994…